Acidi e Basi, esercizi risolti di chimica organica - terza parte

Ancora cinque esercizi risolti sulle reazioni acido - base, fondamentali per la comprensione della chimica organica.

Esercizio 1
Indicare da che parte è spostato il seguente equilibrio acido base e spiegare brevemente il perché della scelta:

Esercizio 2
Disporre i seguenti anioni in ordine di basicità crescente:

Esercizio 3
Spiegare perché il p-nitro fenolo è più acido (pKa = 7.2) del m-nitro fenolo (pKa = 8.3).

Esercizio 4
Spiegare perché l'acido 4-nitrobenzoico è più acido dell'acido 4-amminobenzoico.

Esercizio 5
Abbinare le seguenti ammine alle rispettive Kb indicando quale è la più basica e quale la meno basica:

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SOLUZIONI

Soluzione 1
L’equilibrio è spostato verso destra, in quanto il fenolo è un acido più debole dell’acido ciclopentancarbossilico.

Soluzione 2

Soluzione 3

L’equilibrio di dissociazione del p-nitro fenolo:

è più spostato a destra rispetto al corrispondente equilibrio del m-nitro fenolo:

perché, a parità delle altre strutture di risonanza, per il p-nitro fenolo esiste la struttura di risonanza seguente, che non si può scrivere per il m-nitro fenolo:

Soluzione 4

Infatti, per la base coniugata dell’acido p-nitro benzoico esiste un forte effetto elettronattrattore esercitato dal gruppo –NO2 che delocalizza la carica negativa con un conseguente stabilizzazione dell’anione.
Tale effetto non viene esercitato dal gruppo –NH2.

Soluzione 5
Gli abbinamenti sono: A2, B3, C1.
L’ammina più basica è quindi la B (non aromatica), la meno basica è la C (aromatica, con sostituente elettronattrattore).

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