Esercizi risolti di chimica organica su Acidi e Basi, parte 2

Esercizio 1

Indicare nelle seguenti molecole il protone (o i protoni) più acido.

Esercizio 2

Ordinare secondo una scala crescente di pK_a i seguenti composti:

ammoniaca, acido propanoico, acqua, acetone, fenolo.

Esercizio 3

Indicare quale delle seguenti basi usereste per spostare il più possibile la reazione indicata verso destra, giustificando brevemente la risposta:

a) H₂PO₄^-

b) OH^-

c) CH₃COO^-

d) HCO₃^-

Esercizio 4

Dire quale composto è il più acido tra le seguenti coppie, spiegare brevemente il perché della scelta e scrivere le corrispondenti basi coniugate:

Esercizio 5

Indicare da che parte è spostato il seguente equilibrio acido base e spiegare brevemente il perché della scelta:

---------------------------------------------------------------------

SOLUZIONI

Soluzione 1

Soluzione 2

acido propanoico pK_a = 4.8

fenolo pK_a = 10.0

acqua pK_a = 15.7

acetone pK_a = 19.2

ammoniaca pK_a = 40.0

Soluzione 3

La risposta corretta è b.

Per spostare l’equilibrio verso destra occorre che il fenolo sia l’acido più forte e, di conseguenza, il fenato sarà la base più debole.

Le basi a, c, d, derivano da acidi più forti del fenolo e quindi l’equilibrio risulterebbe spostato a sinistra.

Soluzione 4

a) CH₃CH₂NH₂ è il più acido tra i due composti in quanto l’azoto si trova, rispetto al carbonio, nello stesso periodo ma più a destra nella tabella periodica degli elementi (ciò significa maggiore elettronegatività e quindi maggiore attitudine ad ospitare la carica negativa dell’anione che si forma);

CH₃CH₂CH₂^- e CH₃CH₂NH^-

b) CH₃CH₂CH₂SH è il più acido dei due in quanto lo zolfo ( che appartiene allo stesso gruppo dell’ossigeno, nella tabella periodica) ospita la carica negativa meglio rispetto all’ossigeno perché è un atomo di maggiori dimensioni;

CH₃CH₂CH₂S^- e CH₃CH₂CH₂O^-

c) CH₃COSH è il più acido dei due (vedi spiegazione caso b)

CH₃COO^- e CH₃COS^-

d) 

il cloro, per effetto induttivo, favorisce la dispersione della carica negativa aumentando la stabilità della base coniugata e quindi l’acidità del composto, ma questo tipo di effetto dipende dalla distanza e quindi, se il
cloro si allontana dalla carica negativa, diventa meno importante;

e) il fenolo è il più acido dei due , perché è possibile scrivere strutture di risonanza in cui la carica negativa è delocalizzata anche sull’anello aromatico; tali strutture non possono essere scritte nel caso dell’alcol benzilico;

Soluzione 5

L’H2O ha pKa = 15.7 e CH3CHO ha pKa = 16.5 ; l’equilibrio è quindi leggermente spostato verso l’acido più debole CH3CHO.

TUTTI GLI ESERCIZI RISOLTI DI CHIMICA ORGANICA