REAZIONI ORGANICHE - ESERCIZI RISOLTI Parte 2

Esercizio 1
Indicare, nei seguenti composti, gli atomi di carbonio primari, secondari e terziari:

Esercizio 2

Scrivere nove eptani diversi (isomeri strutturali) corrispondenti alla formula bruta C₇H₁₆.

Esercizio 3

La conformazione a sedia del fluorocicloesano, in cui il fluoro occupa la posizione equatoriale, ha un'energia di 0,2 Kcal/mole inferiore a quella in cui il fluoro occupa la posizione assiale.

1. Scrivere le due conformazioni
2. La costante di equilibrio di conformero equatoriale ⇆ conformero assiale è minore di
   1, uguale a 1 o superiore a 1?
   
   
3. Se si considera la struttura del bromocicloesano, la differenza di energia tra i dueconformeri sarà maggiore, uguale o minore rispetto al fluorocicloesano? Spiegare il ragionamento.

Esercizio 4

Quando si tratta il 2-buten-1-olo con acidi, si ottiene una miscela contenente il 30% di 2-buten-1-olo e il 70% di 3-buten-2-olo.

Come si può spiegare questo risultato?

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SOLUZIONI

Esercizio 1

Gli atomi di carbonio primari sono indicati in rosso, i secondari in blu e i terziari in nero:

Esercizio 2

Esercizio 3

1)

2)

3) 

    La differenza di energia sarà maggiore di 0,2 Kcal/mole, dato che il bromo è ben più  

    grande ed ingombrante del fluoro (l'interazione 1,3 diassiale si fa più forte).

Esercizio 4

L'acido protona l'ossigeno dell'ossidrile, esce acqua e si forma il carbocatione allilico primario, che è in forma mesomera con il carbocatione allilico secondario. Ciascuno dà luogo all'alcool corrispondente, nella percentuale che rispetta la stabilità del carbocatione da cui deriva.

CH₃-CH=CH-CH₂⁺ CH₃-CH⁺-CH=CH₂